52558-24-4 acid (S)-3-(tert-butiloxicarbonilamino)-2-hidroxipropionic

(S)-izoserina 15a (21 g, 0,20 mol) a fost dizolvată în tetrahidrofuran (100 mL) și un amestec de solvent de soluție apoasă de hidroxid de sodiu 10% (100 mL), dicarbonat de di-tert-butil (50 mL, 0,22 mol) a fost Reacția a fost efectuată la temperatura camerei timp de 9 ore. Faza apoasă a fost ajustată la pH 2 cu acid clorhidric 4 mol/L și extrasă cu diclormetan/metanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3). ) şi uscat pe sulfat de sodiu anhidru.Se filtrează prin aspiraţie, se concentrează sub presiune redusă.Compusul din titlu 15b a fost obţinut ca un ulei incolor (35 g, randament: 85%).
La o soluție sub agitare de S-izoserină (4,0 g, 0,038 mol) în dioxan: H2O (100 mL, 1:1 v/v) la 0°C s-a adăugat N-metilmorfolină (4,77 mL, 0,043 mol), urmată de BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) şi reacţia a fost agitată peste noapte cu încălzire treptată la temperatura camerei.S-a adăugat apoi glicină (1,0 g, 0,013 mol) şi reacţia a fost agitată timp de 20 min.Reacţia a fost răcită la 0°C şi soluţie apoasă saturată.Sa adăugat NaHC03 (75 ml).Stratul apos a fost spălat cu acetat de etil (2 x 60 mL) şi apoi acidulat la pH 1 cu NaHS04.Această soluție a fost apoi extrasă cu acetat de etil (3 x 70 ml) și aceste straturi organice combinate au fost uscate pe Na2S04, filtrate și concentrate la sec pentru a da acidul N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroxi-propanoic dorit. (6,30 g, 0,031 mmol, randament 81,5 procente): 1H RMN (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (IOO MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
acid N-Boc-3-amino-2(S)-hidroxi-propionic;La o soluție sub agitare de S-izoserină (4,0 g, 0,038 mol) în dioxan: H2O (100 mL, 1:1 v/v) la 0°C s-a adăugat N-metilmorfolină (4,77 mL, 0,043 mol), urmată de BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) şi reacţia a fost agitată peste noapte cu încălzire treptată la temperatura camerei.S-a adăugat apoi glicină (1,0 g, 0,013 mol) şi reacţia a fost agitată timp de 20 min.Reacţia a fost răcită la 0°C şi sat.Sa adăugat NaHC03 (75 ml).Stratul apos a fost spălat cu acetat de etil (2 x 60 mL) şi apoi acidulat la pH 1 cu NaHS04.Această soluție a fost apoi extrasă cu acetat de etil (3 x 70 ml) și aceste straturi organice combinate au fost uscate pe Na2S04, filtrate și concentrate la sec pentru a da acidul N-Boc-3-amino-2(5)-hidroxi-propanoic dorit. (6,30 g, 0,031 mmol, randament 81,5 procente): 1H RMN (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (100 MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.