3339-73-9 Acid 3-ftalimidopropionic

1,1;2.1 1. Sinteza alaninei anhidride ftalice: Se adaugă 100 g (1,12 mol) de alanină într-un balon cu trei gâturi de 1000 ml, 170 g (1,15 mol) anhidridă ftalică, 5 g trietilamină și 650 ml de apă au fost încălzite la reluen în timpul reacției, reacția a fost efectuată până când nu scade apă, temperatura a fost scăzută la 20 ° C, temperatura a fost menținută timp de 2 ore, filtrare prin aspirație, coacere a turtei pe filtru Uscat 240,2 g de anhidridă ftalică alanină, puritate HPLC 99,1%, randament 97,7%.
I-16.1 Sinteza acidului 3-(l,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-izoindol-2-il)propanoic într-un balon cu fund rotund de 3 L, cu 4 gâturi, purjat și menținut într-o atmosferă inertă de azot, a fost pusă o soluție de acid 3-aminopropanoic (20 g, 224,48 mmol, 1,00 echiv) și 1,3-dihidro-2-benzofuran-l,3-dionă (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 echiv) în acid acetic (1.200 ml).Aceasta a fost urmată de adăugarea de acetat de potasiu (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 echiv) în mai multe loturi la 0 °C.Soluția rezultată a fost agitată timp de 3 ore la 80 °C într-o baie de ulei.Amestecul rezultat a fost concentrat sub vid.Reacţia a fost apoi stinsă prin adăugarea a 150 mL de apă.Solidele au fost colectate prin filtrare.Aceasta a dus la 40 g (81%) de acid 3-(l,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-izoindol-2-il)propanoic sub forma unui solid alb.R/.0,15 (în acetat de etil:eter de petrol = 1: 1)
Un amestec de p-alanină (5,0 g, 0,056 mol), anhidridă ftalică (8,7 g, 0,059 mol) şi DMF (20 ml) a fost refluxat sub agitare timp de 3 ore.Amestecul rezultat a fost răcit la temperatura camerei, turnat în apă cu gheață (~100 ml) și apoi filtrat prin aspirație.Turta de filtru a fost spălată secvenţial cu apă (15 ml × 3), alcool (3 ml × 3) şi eter (10 ml × 2), apoi uscată în vid pentru a da 2e (9,9 g, 80%) sub formă de culoare albă. solid.
137.6 Etapa 6: Un amestec de izobenzofuran-l,3-dionă (20 g, 135 mmoli) şi acid 3-aminopropanoic (12 g, 135 mmoli) a fost agitat la 170°C timp de 6 ore.A se vedea Figura 2. După terminarea reacţiei, amestecul a fost diluat cu apă şi extras cu DCM (100 mL x 3).Straturile organice combinate au fost uscate pe sulfat de sodiu anhidru, filtrate şi concentrate sub presiune redusă pentru a da acid 3-(l,3-dioxoizoindolin-2-il)propanoic 137 g (20 g, 69%) ca un solid alb.
Acid 3-ftalimidopropanoic (4) Un amestec de anhidridă ftalică (0,32 g, 2,2 mmoli) şi b-alanină (0,19 g, 2,2 mmoli) a fost încălzit într-un balon deschis la 150°C timp de 2 ore.După răcire la temperatura camerei, s-a adăugat H20 (5 mL) şi amestecul de reacţie s-a extras în CH2CI2 (2 X 20 mL).Stratul organic a fost uscat pe Na2S04, filtrat şi concentrat pentru a da un solid alb (0,3 g) cu randament 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;p.t. 140-141°C.Produsul a fost utilizat în etapa următoare fără purificare suplimentară.